abbr. SJ GMU
ISSN 2657-5841 (printed)
ISSN 2657-6988 (online)
DOI: 10.26408
Zastosowanie długołańcuchowych estrów kwasu galusowego jako przeciwutleniaczy w preparatach kosmetycznych
Application of long-chain alkyl esters of gallic acid as antioxidants in cosmetic products
Abstract:
The aim of this study was to verify the application possibility of the lipid-soluble long-chain alkyl esters of gallic acid to protect lipid phases of cosmetic products against oxidation. The storage research were conducted. The protection factor values of grape seeds oil samples with the addition of tetradecyl gallate, hexadecyl gallate and BHT were evaluated. The investigation results of the grape seed oils with addition of antioxidants at a concentration of 450 µmol/100 g confirmed that the protection factor values determinated for samples with addition of gallates exceed the values determinated for samples with addition of BHT. The achieved results suggest that long – chain alkyl esters of phenolic acids could replace BHT in cosmetic formulations.
Streszczenie:
Celem niniejszej pracy były wstępne badania dotyczące możliwości zastosowania rozpuszczalnych w tłuszczach długołańcuchowych alkilowych estrów kwasu galusowego do ochrony składników tłuszczowych preparatów kosmetycznych przed utlenianiem. Przeprowadzono badania przechowalnicze próbek oleju z pestek winogron zawierających dodatek otrzymanych wcześniej estrów kwasu galusowego (tetra- i heksadecylowego) w celu wyznaczenia wartości współczynnika ochronnego. Podobne badania przeprowadzono również dla próbek z dodatkiem butylohydroksytoluenu (BHT). Już przy stężeniu 450 µmola/100 g oleju wartości współczynnika ochronnego estrów kwasu galusowego przewyższały wartości wyznaczone dla BHT. Galusan tetradecylu okazał się najskuteczniejszym przeciwutleniaczem. Wyniki badań wskazują, że długołańcuchowe alkilowe estry kwasu galusowego mogą zastąpić powszechnie stosowany kontrowersyjny przeciwutleniacz BHT.
Słowa kluczowe:
długołańcuchowe estry kwasu galusowego
BHT
Issue:
Pages:
258
268
Download full text in pdf:
References:
Achramowicz K., Szary-Swost K., Wielonienasycone kwasy tłuszczowe czynnikiem poprawy stanu zdrowia człowieka, Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2005, t. 44, nr 3, s. 23–35.
Bickers D.R., Athar M., Oxidative stress in the pathogenesis of skin disease, Journal of Investigative Dermatology, 2010, vol. 126, p. 2565–2575.
Bojanowicz H., Woźniak B., Wielonienasycone kwasy tłuszczowe oraz ich wpływ na skórę, Problemy Higieny i Epidemiologii, 2008, t. 89, nr 4, s. 471–475.
Choksi K.B., Papaconstantinou J., Age-related alterations in oxidatively damaged proteins of mouse heart mitochondrial electron transport chain complexes, Free Radical Biology & Medicine, 2008, vol. 44, iss. 10, p. 1795–1805.
Cichosz G., Oleje roślinne a zagrożenie nowotworami, Przegląd Mleczarski, 2008, t. 6, s. 4–12.
Decyzja Komisji z dnia 9 lutego 2006 r. zmieniająca decyzję 96/335/WE ustanawiającą wykaz i powszechne nazewnictwo składników stosowanych w produktach kosmetycznych (Dz.Urz.UE, 5.4.2006).
Desjardins J.P., Beard S.E., Mapoles J.E., Gee P., Thompson J.A., Transcriptional activity of quinone methides derived from the tumor promoter butylated hydroxytoluene in HepG2 cells, Cancer Letters, 1998, vol. 131, no. 2, p. 201–207.
Dwyer-Nield L.D., Thompson J.A., Peljak G., Squier M.T. et al., Selective induction of apoptosis in mouse and human lung epithelial cell lines by the tert-butyl hydroxylated metabolite of butylated hydroxytoluene: a proposed role in tumor promotion, Toxicology, 1998, vol. 130, p. 115–127.
Gromadzka J., Wardencki W., Opracowanie procedury oznaczania lotnych produktów utlenienia olejów roślinnych techniką statycznej analizy fazy nadpowierzchniowej, Rośliny Oleiste, 2009, t. XXX, s. 103–118.
Guardiola F., Codony R., Addis P.B., Rafecas M., Boatella J., Biological effects of oxysterols: Current status, Food and Chemical Toxicology, 1996, vol. 34, iss. 2, p. 193–211.
Hidalgo F.J., Nogales F., Zamora R., The role of amino phospholipids in the removal of the citoand geno-toxic aldehydes produced during lipid oxidation, Food and Chemical Toxicology, 2008, vol. 46, iss. 1, p. 43–48.
Horrobin D.F., Essential fatty acid metabolism and its modification in atopic eczema, American Journal of Clinical Nutrition, 2008, vol. 71, no. 3, s. 367–372.
Isao Kubo, Ping Xiao, Ken’ichi Fujita, Anti-MRSA activity of alkyl gallates, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, no. 2, p. 113–116.
Jacobsen C., Sensory impact of lipid oxidation in complex food systems, Lipid/Fett, 2000, vol. 101, iss. 12, p. 484–495.
Kendall C.A., Nicolaou A., Bioactive lipid mediators in skin inflammation and immunity, Progress in Lipid Research, 2013, vol. 52, iss. 1, p. 141–164.
Kiewlicz J., Malinowska P., Ocena właściwości przeciwutleniających długołańcuchowych estrów kwasów fenolowych w oleju z pestek winogron, [w:] Czynniki determinujące jakość produktów i procesów, red. K. Wybieralska, Wydawnictwo Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu, Poznań 2012.
Kiewlicz J., Szymusiak H., Long-chain esters of phenolic acids as multifuntional components of cosmetic products, [in:] Current Trends In Commodity Science: Packaging and Product Quality, Wydawnictwo Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu, Poznań 2011.
Leclerq C., Arcella D., Turrini A, Estimates of the theoretical maximum daily intake of erythorbic acid, gallates, butylated hydroxyanisole (BHA) and butylated hydroxytoluene (BHT) in Italy: a stepwise approach, Food and Chemical Toxicology, 2000, vol. 38, iss. 12, p. 1075–1084.
Lin H.M., Yen F.L., Ng L.T., Lin C.C., Protective effects of Ligustrum lucidum fruit extract on acute butylated hydroxytoluene-induced oxidative stress in rats, Journal of Ethnopharmacology, 2007, vol. 111, no. 1, p. 129–136.
Madhavi D.L, Salunkhe D.K., Toxicological aspects of food antioxidants, [in:] Food antioxidants. Technological, toxicological and health perspectives, eds. D.L.Madhavi, S.S. Deshpande, D.K. Salunkhe, Marcel Dekker Inc, New York 1996.
Martini M.-C., Kosmetologia i farmakologia skóry, PZWL, Warszawa 2009.
McCusker M.M., Grant-Kels J.M., Healing fats of the skin: the structural and immunologic roles of the ?-6 and ?-3 fatty acids, Clinics in Dermatology, 2010, vol. 28, iss. 4, p. 440–45.
Nicolaou A., Pilkington S.M., Rhodes L.E., Ultraviolet-radiation induced skin inflammation: dissecting the role of bioactive lipids, Chemistry and Physics of Lipids, 2011, vol. 164, iss. 6, p. 535–543.
Oikawa S., Nishino K., Oikawa S., Inoue S., Mizutani T., Kawanishi S., Oxidative DNA damage and apoptosis induced by metabolites of butylated hydroxytoluene, Biochemical Pharmacology, 1998, vol. 56, no. 3, p. 361–370.
Pamplona R., Membrane phospholipids, lipoxidative damage and molecular integrity: A causal role in aging and longevity, Biochimica et Biophysica Acta, 2008, vol. 1777, iss. 10, p. 1249––1262.
Panseri S., Soncin S., Chiesa L.M., Biondi P.A., A headspace solid-phase microextraction gaschromatographic mass-spectrometric method (HS-SPME–GC/MS) to quantify hexanal in butter during storage as marker of lipid oxidation, Food Chemistry, 2011, vol. 127, no. 2, p. 886–889.
PN-EN ISO 3960:2009. Oleje i tłuszcze roślinne oraz zwierzęce. Oznaczanie liczby nadtlenkowej. Jodometryczne (wizualne) oznaczanie punktu końcowego.
Sanchez-Moreno C., Larrauri J.A., Saura-Calixto F., A procedure to measure the antiradical efficiency of polyphenols, Journal of the Science of Food and Agriculture, 1998, vol. 76, no. 2, p. 270–276.
Shearn C.T., Fritz K.S., Thompson J.A., Protein damage from electrophiles and oxidants in lungs of mice chronically exposed to the tumor promoter butylated hydroxytoluene, Chemico-Biological Interactions, 2011, vol. 192, iss. 3, p. 278–286.
Statham B., Tabele dodatków i składników chemicznych, czyli co jesz i czym się smarujesz, Wydawnictwo RM, Warszawa 2006.
Sun B., Fukuhara M., Effects of co-administration of butylated hydroxytoluene, butylated hydroxyanisole and flavonoids on the activation of mutagens and drug-metabolizing enzymes in mice, Toxicology, 1997, vol. 122, iss. 1–2, p. 61–72.
Szukalska E., Wybrane zagadnienia utleniania tłuszczów, Tłuszcze Jadalne, 2003, t. 38, nr 1–2, s. 42–61.
Thompson J.A., Carlson T.J., Sun Y., Dwyer-Nield L.D., Malkinson A.M., Studies using structural analogs and inbred strain differences to support a role for quinone methide metabolites of butylated hydroxytoluene (BHT) in mouse lung tumor promotion, Toxicology, 2001, vol. 160, no. 1–3, p. 197–205.
Werner R.A., Rossmann A., Schwarz C., Bacher A. et al., Biosynthesis of gallic acid in Rhus typhina: discrimination between alternative pathways from natural oxygen isotope abundance, Phytochemistry, 2004, vol. 65, p. 2809–2813.
Wilailuk C., McClements D.J., Decker E.A., The relationship between the physicochemical properties of antioxidants and their ability to inhibit lipid oxidation in bulk oil and oil-in-water emulsions, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005, vol. 53, no. 12, p. 4982–4988.
Williams G.M., Iatropoulos M.J., Whysner J., Safety assessment of butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene as antioxidant food additives, Food and Chemical Toxicology, 1999, vol. 37, iss. 9–10, p. 1027–1038.
Wroniak M., Kwiatkowska M., Krygier K., Charakterystyka wybranych olejów tłoczonych na zimno, Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2006, t. 47, nr 2, s. 46–58.
Yamaki K, Taneda S., Yanagisawa R., Inoue K. et al., Enhancement of allergic responses in vivo and in vitro by butylated hydroxytoluene, Toxicology and Applied Pharmacology, 2007, vol. 223, no. 2, p. 164–172.